项羽和刘邦原来约定以鸿沟(在今河南荣县境贾鲁河)东西边作为界限，互不侵犯。后来刘邦听从张良和陈平的规劝，觉得应该趁项羽衰弱的时候消灭他，就又和韩信、彭越、刘贾会合兵力追击正在向东开往彭城(即今江苏徐州)的项羽部队。终于布置了几层兵力，把项羽紧紧围在垓下(在今安徽灵璧县东南)。这时，项羽手下的兵士已经很少，粮食又没有了。夜里听见四面围住他的军队都唱起楚地的民歌，不禁非常吃惊地说：“刘邦已经得到了楚地了吗?为什么他的部队里面楚人这么多呢?”说看，心里已丧失了斗志，便从床上爬起来，在营帐里面喝酒，并和他最宠爱的妃子虞姬一同唱歌。唱完，直掉眼泪，在一旁的人也非常难过，都觉得抬不起头来。虞姬自刎于项羽的马前，项羽英雄末路，带了仅剩兵卒至乌江，最终自刎于江边。
以后人们就用“四面楚歌”这个词，形容人们遭受各方面攻击或逼迫，而陷于孤立窘迫的境地。凡是陷于此种境地者，其命运往往是很悲惨的。例如某人因经常与坏人为伍，不事生产，游手好闲，但后来却被那些坏人逼迫得无以为生，而求助于别人时，别人又因他平日行为太坏，绝不同情理睬，这人所处的境地便是“四面楚歌”。